nijs

ALKYL MONOGLUCOSIDES

Alkylmonoglucosiden befetsje ien D-glucoside-ienheid. De ringstrukturen binne typysk foar D-glucoside-ienheden. Sawol fiif- as seislidige ringen dy't ien soerstofatoom as heteroatoom befetsje, binne besibbe oan furan- of pyraansystemen. Alkyl D-glucosiden mei fiiflidige ringen wurde dêrom alkyl d-glucofuranosiden neamd, en dy mei seislidige ringen alkyl D-glucopyranosiden.

Alle D-glukoaze-ienheden litte in asetaalfunksje sjen wêrfan de koalstofatoom it ienige is dat keppele is oan twa soerstofatomen. Dit wurdt in anomeer koalstofatoom of anomeer sintrum neamd. De saneamde glykosidyske bining mei it alkylresidu, lykas de bining mei it soerstofatoom fan 'e saccharide-ring, ûntsteane út it anomere koalstofatoom. Foar oriïntaasje yn 'e koalstofketen binne de koalstofatomen fan 'e D-glukoaze-ienheden kontinu nûmere (C-1 oant C-6) begjinnend mei it anomere koalstofatoom. De soerstofatomen binne nûmere neffens har posysje oan 'e keten (O-1 oant O-6). It anomere koalstofatoom is asymmetrysk substituearre en kin dêrom twa ferskillende konfiguraasjes oannimme. De resultearjende stereoisomeren wurde anomeren neamd en wurde ûnderskieden troch it foarheaksel α of β. Neffens de nomenklatuerkonvinsjes litte anomeren sjen dat ien fan 'e twa mooglike konfiguraasjes is wêrfan de glykosidyske bining nei rjochts wiist yn 'e Fischer-projeksjeformules fan glukosiden. Krekt it tsjinoerstelde is wier foar de anomeren.

Yn 'e nomenklatuer fan koalhydraatgemy is de namme fan in alkylmonoglucoside as folget gearstald: oantsjutting fan it alkylresidu, oantsjutting fan 'e anomere konfiguraasje, de wurdlid "D-gluc", oantsjutting fan 'e sykliske foarm, en tafoeging fan 'e útgong "oside". Om't gemyske reaksjes yn sacchariden meastentiids plakfine by it anomere koalstofatoom of de soerstofatomen fan 'e primêre of sekundêre hydroxylgroepen, feroaret de konfiguraasje fan 'e asymmetryske koalstofatomen normaal net, útsein yn it anomere sintrum. Yn dit ferbân is de nomenklatuer foar alkylglucosiden tige praktysk, om't de wurdlid "D-gluc" fan 'e âlderlike saccharide D-glucose bewarre bliuwt yn gefal fan in protte gewoane soarten reaksjes en de gemyske modifikaasjes kinne wurde beskreaun troch efterheaksels.

Hoewol't de systematyk fan saccharidenomenklatuer better ûntwikkele wurde kin neffens de Fischer-projeksjeformules, wurde de Haworth-formules mei sykliske fertsjintwurdiging fan 'e koalstofketen oer it algemien foarkar jûn as strukturele formules foar sacchariden. De Haworth-projeksjes jouwe in bettere romtlike yndruk fan 'e molekulêre struktuer fan 'e D-glukose-ienheden en wurde yn dizze traktaat foarkar jûn. Yn 'e Haworth-formules wurde de wetterstofatomen dy't keppele binne oan 'e saccharide-ring faak net presintearre.


Pleatsingstiid: 9 juny 2021